La Chiesa di S. Maria Assunta si trova nella parte più antica del paese, il quartiere di Capisotto, nel punto in cui due delle vie principali confluiscono e per questo motivo la chiesa ha una particolare pianta trapezoidale.
La facciata risale all’anno 1500, sugli stipiti laterali del portale d’ingresso si trovano gli stemmi della Comunità di Pitigliano e della famiglia Orsini, nella parte superiore, all’interno di un oculo centrale, è raffigurato il patrono di Pitigliano, San Rocco.
L’interno è diviso in tre navate da due file di colonne con capitelli ionici e coperto da un tetto a capriate.
La parete di fondo è arricchita da una serie di stemmi dipinti e nella parte absidale da resti di affreschi che raffigurano l’Assunzione al cielo di Maria.
Molto interessante è la scultura che si trova murata sulla parete esterna sinistra della Chiesa, risalente forse al XI-XII secolo, raffigurante un uomo con le mani protese dentro le fauci di due draghi alati che potremmo interpretare come le forze del male che assalgono l’uomo.
