Fatta costruire dagli Aldobrandeschi nello stesso luogo di una precedente fortificazione databile XI sec., di cui restano scarse testimonianze, la Rocca, che si erge su di una piattaforma tufacea posta nella strozzatura formata dalle gole dei torrenti Calesine e Folonia, è inserita nel circuito murario e conserva ancora parte del torrione che si innalzava dalle mura per la difesa del lato meno protetto naturalmente.
Restaurata da Cosimo I nel 1572, perse poi la sua funzione militare nel corso del XVII secolo con la definitiva annessione di tutti i castelli della Contea Orsini al Granducato di Toscana.
Le mura medievali, di cui rimangono resti a nord e a nord-ovest della Rocca, nella parte sud della città e nei pressi del Duomo, probabilmente non costituivano un circuito continuo ma si limitavano a tratti che rinforzassero la già buona difesa naturale offerta dall’alto dirupo.
