Lunghezza: 350 m

Il percorso è fra i più difficili a causa del dislivello e della presenza di scale, molto ripide, ricavate dal piano di calpestio in tufo, ma la fatica è ripagata dalla bellezza di quest’antica strada.
I costoni di pietra raggiungono, infatti, un’altezza considerevole e sono poco distanti tra loro, favorendo il formarsi del microclima e con esso la crescita dei muschi e delle felci, che creano un paesaggio unico e suggestivo.

Lungo il cammino c’è un antico mulino, alimentato dal fiume Meleta, attualmente ristrutturato come privata abitazione, ma grazie a una foto di Adolfo Denci del 1905 (vincitrice del concorso fotografico di Berlino) possediamo l’immagine di com’era prima del restauro.

Alla sommità della via cava si trova il santuario che le ha dato il nome e attiguo il convento dei frati minori di San Francesco, soppresso nel 1793.
Il complesso religioso risale al XV sec. e ha ricevuto sempre grande devozione da parte dei Pitiglianesi, che si appellarono alla Madonna delle Grazie anche durante l’epidemia che colpì il paese nel 1527.
Il santuario era anche meta di una processione solenne, che si svolgeva il 2 luglio, poi la data fu spostata all’inizio di settembre.
Dallo spazio antistante all’edificio, gli escursionisti possono cogliere con un solo sguardo il panorama completo dello sperone tufaceo di Pitigliano e riconoscere i monumenti principali: l’Acquedotto mediceo, il Palazzo Orsini, la cattedrale di S. Pietro e S. Paolo, la sinagoga, ecc.
Nel piazzale è stata recentemente posta una targa, dedicata a Temistocle Sadun, importante membro della Comunità ebraica di Pitigliano, che l’11 settembre del 1898 illuminò il paese con la luce elettrica.