23 Lunghezza: 350 m

Le Vie Cave di Poggio Cani sono due strade parallele, le più vicine al borgo, perciò sono state le più alterate dall’opera dell’uomo post-etrusco.
Le loro pareti, infatti, sono state forate per creare grotte, adibite a cantine, magazzini, gallinai, ecc. Queste cavità sono state vissute fino a qualche decennio fa.
All’epoca, passeggiando lungo il sentiero, era possibile imbattersi in qualche Pitiglianese intento a fare il vino o a svinare e, nell’occasione, assaggiare il famoso Bianco di Pitigliano direttamente dal coltivatore.
Un altro simpatico incontro era con le galline che razzolavano tranquillamente dentro la via cava senza timore per l’andarivieni degli escursionisti.
Oggi questi luoghi sono stati abbandonati, non hanno più la loro caratteristica porta di legno, perciò è possibile affacciarsi e guardare l’interno, cercando di capire com’era organizzata una vecchia cantina.

Una delle due è fragile e più sottoposta a frane, per questo motivo è stata messa in sicurezza utilizzando delle reti metalliche nei punti in cui le pareti tuface sono più alte.

A un certo punto, su uno dei costoni c’è una nicchia scolpita dove era raffigurata un’immagine sacra di un santo o della Madonna. Si tratta di un tipico esempio di “Scacciadiavoli”, piccole edicole realizzate nel Medioevo con lo scopo di proteggere il viandante da pericoli reali (frane, cadute, ecc.) e immaginari (diavoli e spiriti).